财源有限而且眼看快要枯竭，我们这里守成是守不住的，也没多少东西可用来守，唯有进攻进攻再进攻。不上洛取得天下，迟早要灭亡。没有别的话说，与其坐等灭亡，我决意铤而走险，兵行险着，先取骏河，平定东海之后，攻击远江与三河之凶徒，集中全力打一两场大仗，然后上洛，会合显如、义景与久秀等各路盟友，直入京畿，拜取皇旨，在有生之年荡平天下。信长之流，不是我对手。”
虎昌叩首苦谏：“可要倘若做不到，万一不成事，这个家直接就灭亡！到那时，对我们子孙后代来说，恐怕是要难逃灭顶之灾呀！我一门世代辅佐这个家族，不求家业大旺、而致福泽天下，但求保得香火不灭、家业长续。赌国运、搏家运这种事情悬得很，有时也要看天意。与其鱼死网破，宁要细水长流，决不能一把定输赢、拼成生死局……”
与此同时，在川中岛合战中因为延误战机几乎导致信玄战死而失宠的义信也来找到虎昌，为了得到家督的位置，希望虎昌像当年帮助父亲一样帮助自己。但是他们之间的谈话给虎昌的弟弟山县昌景听到。在忠与孝中选择了忠的昌景把这件事情报告了信玄。结果义信被软禁起来，更加失去了信玄的信任，没过两年就死了。担起全部罪责的虎昌在当年八月自戮谢罪，据说为他介错的就是出卖了他的弟弟山县昌景。
信长曾评价说：“信玄家的旗帜动起来的话，千山万峦也会跟着动摇；信玄家的军队动起来的话，整个天下都会为之震动。”
虎昌作为甲州赤备骑兵的首领、兵部少辅，这位刚勇老练而横莽的武将，在战场上犹如猛虎一样令人恐惧。
说到赤备，他可以说是先祖了。他带领麾下骑兵作战的时候，全部身着红色甲胄，就像火球一样在战场上掠过敌人的部队。透过赤色的装备，配合迅疾如风的冲击，活跃的虎昌把“甲斐之猛虎”的恐惧深深植在了我家的敌人们心中。我家灭亡之后，家康请甲州遗臣们演练了信玄在战阵时希望的用兵战法，结果就是虎昌这样的战法最合乎信玄和家康这对宿敌的心意。虎昌的勇猛战术经过弟弟昌景、以及远州女领主直虎养子井伊直政流传下去。
世人看来，虎昌确实是个很有作战天赋的人，但作为教师的他显然就没有打仗那么得心应手。至少义信是个不合格的学生，在川中岛的轻敌冒进几乎断送了包括他自己在内的我家所有人的性命。而更为讽刺的是，虎昌最后晚节不保，其罪魁祸首也是他的学生义信，甚至连虎昌的性命也是因为义信断送的。一代名将没有死在战场上，或许是他最大的遗憾。