有给他带来平安，反而给他遭致了杀身之祸。在小田原城陷后，由于秀吉对政繁的叛变行径十分反感。大道寺政繁最后被赐死。而且他的脑袋被氏规厌恶地唾了一口。
家康令人津津乐道的“连环劫”手段并不停留在棋盘上，关原大战前夕的局面看似错综复杂，其实也有如环环相扣的“连环劫”。这场牵扯许多家族卷入的旋涡中，举棋不定的高次最初支持西军，突然临时改变阵营，回师大津城封锁要隘，反过来牵制西军。淀殿得知这个消息，很是吃惊，立刻遣了孝藏主出面，拉我一同去高次夫人阿初那里，想要劝阻高次。惊讶的三成也同样迅速反应过来，传令开进中的辉元大将毛利元康会同“关西无双”的名将宗茂、筑紫广门等各部兵马，率一万五千人急指大津。
我和淀殿茶茶的使者一起会见了大津城的京极夫人，劝阿初请求高次回心转意。但因高次的夫人说自己也是根本就没有什么法子，于是便要求与高次面谈。高次依然拒绝改变主意，使者只得无奈地离去。辉元、长盛等这些人也派来了使者劝说，但是高次意志坚决，好像突然变了一个人似的。何以如此？流传的说法是，家康东下之际，过大津城，接受了高次的招待，当时家康低着头，握住高次的手，恳请他帮着自己。
高次的固守，牵制住了西军精锐逾万的兵力，家康对他评价颇高。虽然“大津城之战”高次终究不敌“关西无双”的名将宗茂，在猛烈炮击之下，被所谓“花之军”攻破。高次剃发出降，西军就在这一天战败于关原。高次的死守，使西军精锐无法及时赶往关原，硬是被拖在大津城下。高次却愧于自己最后的投降，要谢绝家康封赏，但经弟弟高知劝说，终是接受了八万五千石，第二年又有七千石的加封。
然而当时我们都为他的玩火行为捏了一把汗。这个被人们戏称为“萤火虫”的诸侯，高次怀着再兴京极世家的梦幻，面临“本能寺之变”的京畿大乱之际，曾经做过错误的抉择。因为他难以拒绝光秀劝说，轻为应诺，跟着光秀出兵攻击秀吉。不料战败，高次担着附逆罪名，原不能免于一死，结果却只被秀吉没收封地，后来又成为六七万石的大津城主。原因是秀吉看上了他姐姐“京极之龙”。
众所周知，秀吉出身贫贱，而又性格张扬，他对名门的羡慕仰望，远甚于常人。秀吉一心希冀与有实力的大诸侯及名门望族联姻，京极世家正合他意。
高次、高知兄弟借助姐姐在秀吉那里得宠的机缘，尽享荣光，再次出人头地。不仅高次节节高升，连他的弟弟高知，也得到秀吉的宠遇，获封信州领地九万